Считаният за фаворит за титлата в серия А през този сезон „Милан“ сензационно загуби с 1:2 от „Болоня“ на „Сан Сиро“ в първия кръг от калчото. Пред над 60 000 тифози на „росонерите“ пристигнали, за да видят дебюта на Роналдиньо и завръщането на любимеца си Андрий Шевченко от “ Челси“, останаха изключително разочаровани от своите футболисти. Тимът на Карло Анчелоти започна срещата зле и в 18-ата минута Марко Ди Вайо след много добра атака изведе гостите напред в резултата. Бразилската звезда Роналдиньо бе най-активен за "червено-черните", но пропусна няколко добри възможности. Все пак „росонерите“ изравниха след попадение на Амброзини. През второто полувреме обаче бяха отново наказани от скоростните атаки на гостите от Болоня, които чрез Валиани отмъкнаха трите точки на негостоприемния „Сан Сиро“. В другото дерби на кръга „Рома“ и „Наполи“ завършиха 1:1 на стадион „Олимпико“. „Вълците“ първи откриха резултата в 29-ата минута с попадение на италианския национал Акуилани, но неаполитанците изравниха в 55-ата минута чрез гол на словака Марек Хамсик. Гостите играха цели 40 минути с човек по-малко, след като Сантакроче видя червения цвят на картона. Дебютът на Жозе Моуриньо в „Интер“ не започна по най-добрия начин, след като шампионите на Италия стигнаха само до 1:1 при гостуването си на „Сампдория“. Нещо повече – „нерадзурите“ бяха надиграни и трябва да са благодарни за пропуските на Касано и компания, които заслужаваха да се поздравят с трите точки. Моуриньо пусна в титулярния състав новите попълнения Мансини и Мунтари, като бразилецът беше сред най-добрите на терена и дори подаде за гола на Ибрахимович в 33-ата минута. През второто полувреме „Сампдория“ заигра на по-високи обороти и в 58-ата минута Делвекио възстанови равенството. Португалският наставник на гостите веднага реагира с включването на Ернан Креспо и Луис Хименес, но двамата не направиха нищо съществено и „Интер“ трябваше да се задоволи само с точка на старта на шампионата. „Не очаквайте от мен анализ, в който да търся оправдания или виновници за това, че не победихме. Трябва да отдадем заслуженото на Сампдория“, каза португалецът. В друга среща отборът на „Удинезе“ се наложи с 3:1 над „Палермо“ в първи мач от новия сезон на италианската серия А.