Името на Димитър Христолов нашумя в началото на 90-те, когато стана изключителен представител на световноизвестния концерн за спортни стоки “Диадора” за България. Според запознати представителството си роденият в село Крумово бизнесмен и бивш футболист от второразредни тимове от Пловдивския регион е издействал благодарение на своята бивша съпруга Анка Узунова, която с много голям успех се състезаваше няколко години за елитни италиански волейболни клубове. Натрупал известен финансов просперитет и авторитет, Христолов се впуска в нереализираната си мечта - елитния български футбол. През зимата на 1993 година „брокерите“ Христо Данов и Христо Александров с ловък ход изместват от президентския пост в “Ботев“ (Пловдив) Паоло Динучи и именно по време на тяхното шефство Христолов е избран в управителния съвет на клуба. Имащите впоследствие проблеми с родното правосъдие Данов и Александров му стават клиенти, като той обзавежда с луксозни мебели офисите на техните Агробизнесбанк и “Телерпрес”. Впоследствие Христо Данов създава спортната фирма СТАД, която става представител на “Диадора”. Предлага подкуп на италиански футболен делегат Името на бизнесмена Димитър Христолов особено нашумява през 1994 година. Италианският дежурен делегат на мача “Ботев” - “Олимпиакос” внася в УЕФА доклад, че човек от щаба на пловдивчани му е предложил пари, за да лобира пред евроцентралата наказанието на получилия червен картон футболист Георги Донков да бъде намалено. Ухажваният Мариано Делогу се оказва един от най-богатите хора в Южна Италия и с пренебрежение отказва парите. Заради опита за подкуп “Ботев” е изваден от евротурнирите, а Димитър Христолов е обявен за “персона нон грата”за УЕФА. Впоследствие той прекратява скандално бизнес отношенията си с “брокерите” и си връща представителството на “Диадора”. Второто впускане на Христолов в дебрите на българския футбол е през 1997 година, когато е избран в управителния съвет на “Локомотив” (Пд) с президент Филчо Колев. Той обаче спира да ходи на заседанията на УС, тъй като зърненият бос отказва да му плати 60 000 лева за екипировка “Диадора”, която е взета по времето, когато на “Лаута” командваха бившият кмет на Пловдив Спас Гърневски и Васил Згуров. Дългът е непогасен и до днес. Третият опит на бизнесмена да стане фактор в най-популярната игра започна през февруари 1999 година. След абдикацията от президентския пост в „Ботев“ (Пд) на столичния банкер Васко Нинов “канарчетата” са пред разпадане. Отборът е в долните етажи на таблицата, а в касата няма пукнат лев. Именно от това се възползва находчивият Христолов и той става президент на „Ботев“ , а впоследствие и негов собственик. За футболните хора под тепетата новото амплоа на Димитър Христолов е изненада, тъй като той е известен фен на пловдивския “Локомотив”, а синът му е един от спонсорите на “черно-бялата” агитка. Покрай футбола от обикновен представител на италиански фирми за спортни облекла и мебели Христолов добива славата на един от най-крупните предприемачи под тепетата. Избран е дори за бизнесмен №1 на Пловдив за 1999 г. Печели конкурса за обзавеждане на Корпуса на силите за бързо реагиране Димитър Христолов преди няколко години спечелва конкурса за обзавеждане на Корпуса на силите за бързо реагиране в Пловдив. Въпросната поръчка възлиза на около 1 000 000 долара. . Именно той притeжава акции от пловдивския завод “Авиотехника”. Освен това във фабриките му в Сопот започва производство на кубинки за армията. През различни периоди от десетгодишното си управление в „Ботев“ Христолов е отказвал офертите за закупуване на акциите на клуба от застрахователно дружество „Витоша“, компаниите „Овъргаз“ и „ЛЕВ Инс“, малтийския бизнесмен Джо Гаучи, пловдивския предприемач Георги Гергов. Покрай футбола си създаде много врагове Проблемите на бизнесмена с феновете на „канарчетата“ започват още в първите години на неговото управление. Началото на войната датира от пролетта на 2001 година. На 3 март „Ботев“ гостува в Пазарджик и губи катастрофално от „Хебър“ с 0:3 вследствие на лошо организираната си зимна подготовка. Запалянковците се бият с полицията преди мача, рушат единия от входовете на стадиона и опитват да нахлуят на терена, след като бутат предпазните ограждения. След завръщането си в Пловдив привърженици от Кичук Париж изливат гнева си с погром над магазин за мебели, собственост на Христолов. Седмица по-късно полицията регистрира телефонни заплахи за саморазправа с клубния шеф. Веднага след началото на пролетния дял от шампионата през 2001, шефът на „Ботев“ изгонва 14 основни състезатели. Президентът ги обвинява “в заговор с публиката и опит за преврат”. В отчаянието си крайните фенове на „канарчетата“ се опитват на няколко пъти да предизвикат административно наказание за клуба и съответно изваждане от групата, вместо позорно отпадане във втория ешелон. Мачовете на стадион „Христо Ботев“ са прекъсвани от димни завеси, нахлувания на терена и причиняване на материални щети. По време на домакинствата момчетата от трибуна „Изток“ издигат множество транспаранти срещу Христолов. Най-впечатляващ е огромният чаршаф (10 х 15 метра), карикатура на Селския, както наричат феновете Христолов, с черно-бяла фланелка, яхнал бяла кранта, алюзия с приказките му за „връщане на бял кон“. Гневните изблици на феновете принуждават президентът Христолов да спре за известно време да посещава мачове на клубния стадион. През 2002 г. след събранието на управата на ПФК „Ботев“ полицията започва разследване за поставен взрив в колата на боса на пловдивчани. Христолов бърза да насочи следствието в посока на феновете и открито обвинява тях и вестникарите за главни подбудители на неуспешния атентат. Разследването обаче установя, че случаят няма нищо общо с футбола. Катаклизмите в клубните дела се отразяват и на настроенията в ботевистката общност. Недоволството от президентската политика нараства, преминавайки в открита неприязън и омраза към клубното ръководство. В крайна сметка „Ботев“ се озовава в „Б“ група, а Христолов заявява на всеослушание чрез медиите, че главна вина за изпадането имали привържениците на отбора и войната продължава с още по-силен заряд. Той дори нарича пловдивската публика "изроди", "терористи", "лумпени, виновни за изпадането". Прогонването на два пъти от отбора на играещата клубна легенда Коце Видолов още повече изнерви феновете. През последните месеци привържениците на „Ботев“ не спират с протестите си срещу своеволията на президента на любимия им отбор. Те се събраха няколко пъти пред стадион "Христо Ботев" в Пловдив, за да изразят недоволството си от отказа на собственика на клуба да продаде акциите си. Един от протестите им завърши пред къщата му в село Крумово. Там запалянковците дори влязоха в сблъсъци с полицията. Някои от най-крайните запалянковци се заканиха, че ще предприемат по-остри действия спрямо Христолов. Последваха чупене стъклата на един от офисите му и ритуално „обесване“ на чучело на Христолов в центъра на града, пред сградата на община Пловдив. Скоро след това беше подпален пловдивският ресторант „Българи“, който се намира в съседство с парцел, собственост на Христолов. Върху него има изграден цех за производство на маратонки. Първоначалните информации бяха, че Христолов е собственик и на ресторанта, но той отрече. Безкрайните преговори за „Ботев” (Пловдив) Сделката за продажбата на другия пловдивски клуб „Ботев“ на председателя на „Нова българска медийна група холдинг“ АД Ирена Кръстева така и не се осъществи. Президентът на „канарчетата” Димитър Христолов обяви, че отношенията между двете страни са приключили и на този етап не се очаква да бъдат подновени. Той увери, че ще продължава да издържа клуба, докато не го продаде. Любопитно е, че от фондацията „Бъдеще за ПФК "Ботев" 1912“ неведнъж са заявявали, че имат готовност да закупят „канарчетата“ и дори отправиха оферта, преди да започнат преговорите с бившата шефка на тотото. В последните дни Христолов твърди, че български холдинг проявява интерес към клуба. Той поясни, че посредник при преговорите и евентуално при сделката ще бъде бившият президент на „Спартак“ (Варна) Николай Ишков. Последният посредничи и при закупуването на ЦСКА от фирма „Титан АС“. Същевременно на общото събрание в края на миналата година Христолов увеличи дела си във ФК “Ботев” с цел да има пълен контрол при продажбата му. Освен това той възнамерява да има участие при решаването на по-значимите проблеми, засягащи клуба, и след продажбата му. На събранието на акционерите се прие промяна в устава, според която важните решения ще се взимат с 91% от всички гласове, а самият Христолов планира да запази 10% от акциите за себе си при продажба. В момента президентът на “Ботев” и семейството му вече разполагат с 91% от акциите, които преди общото събрание бяха 84.9%. Уставният капитал беше вдигнат от 1 млн. на 1.7 млн. лв., а Христолов отрече и появилите се слухове, че клубът има задължения към държавните и финансовите институции за над 2 млн. лв. Според него дълговете са далеч по-малко и ще бъдат покрити до 31 март, когато е крайният срок за получаване на лиценз за новия шампионат.