На 8 октомври 1871 г. в Чикаго избухва Великият пожар, продължил почти две денонощия. Той унищожава по-голямата част от града, стотици жители загиват. Макар че пожарът е една от най-големите катастрофи през ХІХ век, градът веднага е презастроен с нова планировка, което го превръща в един от най-значимите градове на САЩ.
Пожарът започва в 21 часа и тръгва от малка барака в задния двор на ДеКовен стрийт 137. Според най-известната версия пожарът е предизвикан от кравата на Патрик и Кетрин О'Лири, блъснала с копито керосинова лампа. Този слух е публикуван от вестник „Чикаго Трибюн" веднага след потушаване на пожара. Журналистът Майкъл Ехерн, описал историята, впоследствие признава, че е измислил историята.
По-късно историкът-любител Ричард Бейлс идва до извода, че пожарът започва, коигато Дениъл Съливан, първият съобщил за пожара, неволно подпалил сено, докато краде мляко в обора. Журналистът на вестник „Чикаго Трибюн" Ентъни ДеБартоло пък се придържа към мнението, че пожарът е предизвикан от някой Луис Кон по време на игра със зарове. Според книгата на Алън Вайкс, публикувана през 1964 г., Кон сам признал извършеното.
Разпространение на огня
Когато пламъкът обхваща бараката, съседите се втурват към къщата на О'Лири, опитвайки се да го спасят от огъня. Тази къща обаче почти не е засегната от пожара, тъй като вятърът духа в противоположна посока.
Пожарната охрана вдига тревога едва в 21:40 часа, когато силният вятър отнася огъня на североизток към сърцето на града. Скоро пламъкът обхваща близките постройки и къщи.
Към полунощ пламъкът се прехвърля през южния ръкав на река Чикаго. Плътно наредените дървени къщи, вързаните покрай реката кораби, дървените тротоари и въглищните складове спомагат за бързото разпространение на огъня. Нагретият въздух пали покривите на къщите от голямо разстояние. Огънят поглъща хотели, магазини, църкви, театри и операта в центъра на града.
Огънят продължава да се разпространява, жителите на града търсят спасение в северната част на града зад ръкава на реката. Скоро обаче огънят достига и до скъпите къщи. Хиляди хора се събират в парка „Линкълн" и на брега на езерото Мичигън.
Надвечер на третия ден вятърът стихва и започва да ръми тих дъждец. Пожарът угасва, оставяйки зад себе си 48 почти напълно разрушени квартали от дома на О'Лири до Фулертън авеню на север.
Няколко дни след края на пожара изгорелите останки от къщите все още са толкова горещи, че не е възможно да се направи анализ на разрушенията. Накрая все пак е установено, че пожарът унищожава ивица с дължина 4 км. и над 1 км. в ширина.
Общата площ на пожарището е 2000 акра (8 км²), включващи 120 км улици, 190 км. дървени тротоари, 2000 фенерни стълба, 17 500 сгради – всичко на стойност $222 милиона долара, тоест около една трета от града. От всичките 300 хиляди жители на града 90 хиляди остават без покрив. Местните вестници отбелязват, че размерите на бедствието надминават пожара в Москва след отстъплението на Наполеон (1812 г.).
Интересно е, че 5 сгради оцеляват в огъня. Най-известна от тях е Чикагската водонапорна кула, която и сега е на същото място. Запазва се и Църквата на светото семейство, в която ходело семейството на О'Лири.
След пожара са намерени телата на 125 загинали. Официалният им брой обаче се колебае между 200 и 300 души, което е изключително малко за пожар с подобна сила. Впоследствие други катастрофи вземат много повече жертви: 571 души загиват при пожара в театър „Ирокез" през 1903 г.; през 1915 г. загиват 835 души, когато в река Чикаго потъва корабът „Ийстланд". Независимо от това Великият чикагски пожар остава най-известната катастрофа в историята на града.
Спекулантите на земя и имащите бизнес веднага започват да презастрояват града. През същата 1971 г. за кмет е избран Джоузеф Медил, който се заема активно за преустройството на града и решаване на възникналите проблеми.
Цялата страна помага на града с пари, дрехи, храна, мебели. Първата пратка с дървен материал за строителството пристига в деня, когато е загасена последната горяща сграда.
Само 22 г. по-късно 21 млн. души пристигат в Чикаго на Световното изложение. А през 1956 г. останките на дома на О'Лири са премахнати и на това място е построена Чикагската пожарна академия.
Други събития
Есента на 1871 г. в Чикаго е гореща, суха и ветровита. Същия ден стават още три големи пожара на бреговете на езерото Мичигън. На 600 км. северно от града степен пожар унищожава град Пещиго в щата Уисконсин заедно с дузина съседни села. Жертвите наброяват от 1200 до 2500 души. Въпреки че този пожар е рекорден по жертви в историята на САЩ, той остава почти без внимание поради своята отдалеченост.
На източния бряг на езерото Мичигън пожар унищожава град Холанд, а на 160 км. северно от него пожар поглъща селището на дървосекачите Манисти.
Фактът, че четири големи пожара на бреговете на Мичигън стават в един и същи ден, насочва към мисълта за една причина. Съществуват няколко теории, според които пожарите са предизвикани от гигантско огнено кълбо, на което се позовават неколцина свидетели. Физикът Робърт Ууд изказва мнение, че причина за пожара са фрагменти от разпадналата се комета Биела. Обаче нито една от теориите за кометите не получава подкрепа и признание.
