Отборът на „Левски“ започна с победа новата 2009 година. В единствената си контрола на кипърска земя „сините” победиха с 2:0 бившия европейски шампион „Цървена звезда“. Победата за тима от „Герена“ донесоха Дарко Тасевски и Георги Христов с головете си съответно в 21-вата и 64-тата минута. Дебют с екипа на лидера в А група направиха Йордан Милиев и Фелипе да Коща. Емил Велев нямаше възможност да разчита на вратаря Георги Петков. Стражът на „сините“ страда от вирусно заболяване, затова като титуляр започна Цецо Димитров. През втората част пък след близо година с екипа на „сините” се появи Божидар Митрев. Мачът започна добре за българите, които имаха шанс да открият още в 8-ата минута, когато след центриране на Николай Димитров Джеферсън за малко да си вкара автогол. Сърбите пък стигнаха до по-сериозно положение в 18-ата минута, когато Милиаш се опита да прехвърли Цецо Димитров с далечен удар, но българският страж успя да избие в корнер. Резултатът за „сините” бе открит три минути по-късно. В 21-вата минута Дарко Тасевски засече центриране на Тиберканин отдясно и вкара за 1:0. В 36-ата минута „сините“ изпуснаха отлична възможност да удвоят преднината си. Николай Димитров центрира от корнер отляво, Сърмов шутира, но стражът на сърбите Стаменкович изби в корнер. През втората част Емил Велев пусна почти изцяло нов състав, като своя дебют със „синята“ фланелка направи Йордан Милиев. Бранителят се представи на добро ниво в първия си мач за „Левски“. В средата на втората част българите стигнаха до второ попадение в сръбската врата. Миро Иванов изпълни фаул, при който Георги Христов засече за 2:0. До края на срещата в игра се появиха Шакиб Бензукан и Фелипе да Коща. Въпреки опитите си да стигнат поне до почетно попадение футболистите на „Цървена звезда“ така и не успяха да преодолеят добре подредената „синя“ защита. Междувременно се разбра, че „Левски“ е единственият български отбор, който влиза в обявената днес световна клубна ранглиста на Международната федерация за футболна история и статистика. Класацията е направена на база на резултатите на отборите в Националните първенства, купи и от континенталните клубни турнири от 1 януари 1991 година до 31 декември 2008 година. „Сините“ делят 188-ото място с актив от 5 точки с „Ференцварош“ (Унгария), „Хайдук“ (Хърватия) и „Шефийлд Уензди“ (Англия). Лидер е испанският гранд „Барселона“ със 757 точки пред световния и европейски клубен шампион „Манчестър Юнайтед“ с 678 точки и „Ювентус“ с 621 точки.